勇：知死不辟（避），勇也（《左传·昭二十年》），这是勇的基本意思，不畏惧死亡而继续行动。用在古代是个不太被赞赏的品性：勇，天下之凶德也（《吕氏春秋·论威》）；夫勇，逆德也（《国语·越语》）。古代崇尚谦让，对于勇是否定的：德尚礼让，勇则攻夺。

到苏轼《留侯论》对勇做了区分：古之所谓豪杰之士者，必有过人之节。人情有所不能忍者，匹夫见辱，拔剑而起，挺身而斗，此不足为勇也。天下有大勇者，卒然临之而不惊，无故加之而不怒。此其所挟持者甚大，而其志甚远也。

敢：敢字的甲骨文是两只手去抓野兽（老虎）的尾巴，表示有胆量，不害怕。

杀：杀的甲骨文是一头野兽的头部被利器刺入，类似西班牙斗牛从牛头刺入利剑的样子。杀即是被利器杀死的意思。但也有另一种新解认为此处的杀不是动词，而是名词，指杀矢或杀器，则此句解释就不是传统理解的过分勇敢会被杀死，而是勇敢就像杀矢一样有杀伤力。此种解释牵强附会。

活：帛书甲本写作“栝”，栝字是拔火棍的意思，有人据此认为栝不应释为活，而是指不用上战场（火场），而是像拨火棍一样就能控制火势，此意与前面将杀释为杀矢一样，意思过于曲折，牵强附会之甚也。此处仍释为存活。

恶：厌恶。恶字的甲骨文是亚形下加一个心，亚是正方形挖去四角之俯视图，是古代的一种镇尸装置，意思让亡灵不再出来。亚字下面加一个心，对于活人来说就是恶心、厌恶的意思。

故：原因。王本此句后还有一句“是以圣人犹难之”，帛书本等均无，疑为注解窜入正文，故去之。

战：通行本做争，帛书本写作“单”，通假为“战”，从帛书本。

应：回应，感应。

繟：chan（音禅），帛书本写作“单”，若亦视为战之通假，与前面不战而善胜意思重复，从通行本做“繟然”。繟，宽绰，舒缓，坦然之意。故也有将此句写作“坦而善谋”，意思是坦荡却善于谋划，意思也通，但与“繟然”之意比，还是差了一点。繟然而善谋，有“羽扇纶巾，谈笑间樯橹灰飞烟灭”的况味。

恢恢：广大貌，指大，即不拘小节。恢然如天地之苞万物（《荀子·非十二子》）。

疏：网格之间距离大，稀疏、不紧密。以疏为美，密则无态（龚自珍《病梅馆记》），疏是中国绘画书法园艺等空间美学的重要审美趣味。疏也有疏远、离间等意思，是根据使用情境正反面意思都有的字。

失：通行本、帛书本均作“失”。此处的失与俗语的“漏”意思相同。漏是古代计时器，铜制有孔，可以滴水或漏沙，有刻度标志以计时间，简称“漏”，如“铜壶刻漏”，“漏尽更深”等。漏即指孔隙，引申有破绽、泄露、逃脱等意思。将“疏而不失”改为俗语“疏而不漏”，意思倒是更浅近明白，不过老子此句与后世针对犯罪分子的意思完全不同，是针对所有人。